Uso de los Hidratos de Carbono como Catalizadores Quirales

En los últimos años se ha convertido en un área emergente el empleo de catalizadores quirales en la reacción de epoxidación. En este campo, el uso de dioxiranos quirales constituye un proceso catalítico atractivo. Los dioxiranos pueden ser generados in situ a partir de cetonas y peroxomonosulfato de potasio (Oxone). Cuando se emplea una cetona quiral, su reacción con Oxone¿ produce un dioxirano quiral que puedan reaccionar de forma selectiva por una de las caras enantiotópicas del alqueno que se utilice como sustrato. Después de la transferencia del átomo de oxígeno por parte del dioxirano al alqueno, la cetona quiral puede ser recuperada con alto rendimiento, sin pérdida de actividad, y por lo tanto puede ser empleada en otra reacción de epoxidación. El diseño de nuevas cetonas quirales para obtener con éxito el control de la estereoquímica en las reacciones de epoxidación mediada por dioxiranos es una cuestión importante en este ámbito. Los dioxiranos tienen dos sitios de reacción, la restricción de la posible competencia entre ellos es un factor importante en el curso de estereoquímica, y debe tenerse en cuenta durante el proceso de diseño de la cetona.