Transnitrosierungen durch Vitamin C, Adrenalin und Serotonin

Stickstoffmonoxid (NO) besitzt in vivo diverse Funktionen, z.B. als vasodilatative Substanz, als Neurotransmitter und als aktive Substanz in der Immunantwort von Makrophagen. Durch seine kurze Halbwertszeit von ca. 2-3 Sekunden stellt sich die Frage nach möglichen Transport- oder Speicherformen bzw. alternativen NO-Freisetzungsmechanismen. Eine solche Quelle könnten N-nitrosierte Tryptophan-Derivate darstellen, die unter physiologischen Bedingungen NO freisetzen können. Die NO-Freisetzung aus nitrosierten Tryptophan-Derivaten wurde am Beispiel von N-Acetyl-N-nitroso-tryptophan (NANT) und N-Nitrosomelatonin (NOMela) durch physiologische Substanzen mit aktivierten Hydroxylgruppen untersucht. Als wichtige Modellsubstanzen dafür dienten Ascorbinsäure (Vitamin C), Catecholamine (Adrenalin, Dopamin) sowie Serotonin und seine Derivate. Alle erwähnten Substanzen sind in der Lage, über eine Transnitrosierungsreaktion mit nitrosierten Tryptophan-Derivaten zu reagieren. Die entsprechenden Reaktionsmechanismen sowie mögliche Anwendungen dieser Reaktionen werden dargestellt und diskutiert.