Synthese von Azaheterocyclen auf der Basis von Terpenoiden

Untersuchungsgegenstand sind aromatische Amine, Dicarbonylverbindungen, Ketone, Aldehyde, stickstoff- und sauerstoffhaltige Spiroverbindungen, Multikomponenten-Cyclisierungsreaktionen, Naturstoffe. Ziel der Studien war die Synthese neuer polysubstituierter heterocyclischer Verbindungen, die in ihrer Struktur die natürlichen Fragmente von Terpenoiden und Alkaloiden sowie pharmakophorische Gruppen enthalten. Im Laufe der Untersuchung wurde ein neuartiger Ansatz zur Synthese von spirozyklischen 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin-Derivaten entwickelt, der auf der Multikomponenten-Kondensation von mono-N-substituierten Anilinen, zyklischen Dicarbonylverbindungen und Formaldehyd basiert. Die Methodik erwies sich als allgemein und erlaubte eine breite Variation der Struktur der synthetisierten spirozyklischen Derivate durch Veränderung der Substituenten am Stickstoffatom und im aromatischen Ring sowie der Anzahl der Aminogruppen des Ausgangs-Arylamins und der Art der verwendeten Dicarbonylverbindung. Die Methode wurde erfolgreich für die Synthese verschiedener, in der Literatur bisher unbekannter spiroheterozyklischer Systeme eingesetzt, die pharmakophorische Gruppen, Terpen-Substituenten und natürliche Alkaloid-Fragmente enthalten.