Synthèse régiosélective d'hétérocycles et leur activité biologique

Une approche simple, efficace, sans solvant et à trois composants pour la synthèse de dérivés de la 1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoléine à base de pyrazole 10(a-l) a été développée par une réaction en un pot du 1H-pyrazole-4-carbaldéhyde 4(a-d), du malononitrile et des énaminones 7(a, b) en présence d'acide pyrrolidine-acétique comme catalyseur bifonctionnel dans des conditions sans solvant. La régiosélectivité de la réaction a été réalisée par différents catalyseurs et une régiosélectivité plus élevée a été obtenue avec l'acide pyrrolidine-acétique. Cette nouvelle procédure donne une méthode efficace pour concevoir des hétérocycles tricycliques fusionnés contenant des analogues de 1,2,4-triazole. Nous avons utilisé une petite quantité de catalyseur amphotère comme l'acétate d'ammonium, la L-proline et un mélange de pyrolidine avec de l'acide acétique pour obtenir la 1,4-dihydroquinoléine 9j comme sous-produit et les caractéristiques saillantes de ce protocole sont une plus grande régiosélectivité vers les produits désirés 10(a-l). Les structures des composés du titre ont été confirmées par FT-IR, 1H NMR, 13C NMR et spectrométrie de masse.