Studio del riarrangiamento di Claisen catalizzato dal bismuto (III)

Tra gli acidi di Lewis studiati, il triflato idrato di bismuto (III) è stato ampiamente utilizzato perché ha dimostrato di essere più efficiente degli altri acidi di Lewis. Il suo potenziale catalitico è stato notato nel riarrangiamento di Claisen degli eteri arilici allilici, degli acetati dell'addotto di Baylis-Hilman, degli eteri vinilici allilici 2-alcossicarbonilici sostituiti e nel riarrangiamento [1,3] degli eteri arilici prenilici. È stato anche efficace nel doppio riarrangiamento di Claisen degli allil eteri arilici. Il triflato idrato di bismuto (III) ha dimostrato di essere un catalizzatore efficace per i riarrangiamenti [3,3] e [1,3] degli allileteri arilici. A seconda delle condizioni selezionate, il triflato idrato di bismuto (III) può catalizzare selettivamente il riarrangiamento [3,3] o [1,3]. Inoltre, le nostre condizioni sono state applicate con successo nel riarrangiamento di acetati di addotti Baylis-Hilman. I risultati hanno mostrato che questo tipo di riarrangiamento è stereoselettivo. Per i 2-alcossicarbonili allil vinil eteri sostituiti, la reattività e la stereoselettività dipendono dalla struttura del materiale di partenza.