Studie zur Bismut(III)-katalysierten Claisen-Umlagerung

Unter den untersuchten Lewis-Säuren wurde das hydratisierte Wismut(III)-Triflat am häufigsten verwendet, da es sich als effizienter als die anderen Lewis-Säuren erwies. Sein katalytisches Potential wurde bei der Claisen-Umlagerung von Aryl-Allylethern, Baylis-Hilman-Addukt-Acetaten, substituierten 2-Alkoxycarbonyl-Allylvinylethern und bei der [1,3]-Umlagerung von Aryl-Prenylethern festgestellt. Es war auch bei der Claisen-Doppel-Umlagerung von Aryl-Allylethern wirksam. Hydratisiertes Wismut(III)-Triflat hat sich als effektiver Katalysator für [3,3]- und [1,3]-Umlagerungen von Aryl-Allylethern erwiesen. Abhängig von den gewählten Bedingungen kann hydratisiertes Wismut(III)-Triflat selektiv die [3,3]- oder [1,3]-Umlagerung katalysieren. Darüber hinaus wurden unsere Bedingungen erfolgreich bei der Umlagerung von Acetaten von Baylis-Hilman-Addukten angewendet. Die Ergebnisse zeigten, dass diese Art der Umlagerung stereoselektiv ist. Bei substituierten 2-Alkoxycarbonyl-Allylvinylethern hängen Reaktivität und Stereoselektivität von der Struktur des Ausgangsmaterials ab.