Síntesis y Reactividad de 2-Aminoglicales

Los glicales y sus derivados desempeñan un papel importante en la química de los compuestos de hidratos de carbono como precursores en la síntesis estereoselectiva de O-glicósidos, oligosacáridos, S-glucósidos, 2-desoxinucleosides, C-glucósidos, C-nucleósidos, glucopéptidos, y lactosas ¿,¿-insaturadas. Diversos autores han estudiado la preparación 2-hidroxiglicales22, así como su capacidad de reacción en ciclopropanación, epoxidación, hidroboración23. Sin embargo, los antecedentes de síntesis de 2-aminoglicales y sus derivados son escasos, y se refieren a procedimientos no generales. Nuestro grupo de investigación describió por primera vez un procedimiento de interés general para la síntesis de 2-¿(N-acil-N-alquil)¿-2-amino-1,5-anhidro-4,6-O-(R)-bencilidén-2-desoxi-D-eritro-hex-1-en-3-ulosas,20 a través de una reacción de oxidación de una variedad de N,N-disustituidos-2-aminoazúcares. Estos resultados iniciales tenían por objetivo demostrar la simplicidad y la eficacia del método, que se llevó a cabo con buenos rendimientos químicos y sin la formación de subproductos. Los compuestos obtenidos, además del sistema funcional 2-aminoglical contienen una función cetona en la posición 3