Síntesis regioselectiva de heterociclos y su actividad biológica

Se ha desarrollado una aproximación sencilla y eficiente, sin disolventes y con tres componentes, para la síntesis de derivados de 1,2,4-triazolo[1,5-a]quinolina basados en pirazol 10(a-l) mediante la reacción en una sola olla del 1H-pirazol-4-carbaldehído 4(a-d), el malononitrilo y las enaminonas 7(a, b) en presencia del ácido pirrolidínico-acético como catalizador bifuncional en condiciones de ausencia de disolventes. La regioselectividad de la reacción se realiza con diferentes catalizadores y se consigue una mayor regioselectividad con el ácido pirrolidínico-acético. Este nuevo procedimiento proporciona un método eficiente para diseñar heterociclos tricíclicos fusionados que contienen análogos de 1,2,4-triazol. Hemos utilizado una pequeña cantidad de catalizador anfótero como el acetato de amonio, la L-prolina y la mezcla de pirrolidina con ácido acético para obtener la 1,4-dihidroquinolina 9j como subproducto y las características más destacadas de este protocolo son una mayor regioselectividad hacia los productos deseados 10(a-l). Las estructuras de los compuestos del título se confirmaron mediante FT-IR, 1H NMR, 13C NMR y espectrometría de masas.