Sintesi regioselettiva di eterocicli e loro attività biologica

È stato sviluppato un approccio semplice, efficiente, privo di solventi e a tre componenti per la sintesi di derivati di 1,2,4-triazolo[1,5-a]chinolina a base di pirazoli 10(a-l) mediante reazione one-pot di 1H-pirazolo-4-carbaldeide 4(a-d), malononitrile ed enaminoni 7(a, b) in presenza di acido pirrolidino-acetico come catalizzatore bifunzionale in condizioni di assenza di solventi. La regioselettività della reazione è stata ottenuta con diversi catalizzatori e una maggiore regioselettività è stata ottenuta con l'acido pirrolidin-acetico. Questa nuova procedura fornisce un metodo efficiente per progettare eterocicli triciclici fusi contenenti analoghi di 1,2,4-triazoli. Utilizzando una piccola quantità di catalizzatore anfotero come l'acetato di ammonio, la L-prolina e la miscela di pirolidina con acido acetico, abbiamo ottenuto come sottoprodotto la 1,4-diidrochinolina 9j. Le caratteristiche salienti di questo protocollo sono la maggiore regioselettività verso i prodotti desiderati 10(a-l). Le strutture dei composti del titolo sono state confermate mediante FT-IR, 1H NMR, 13C NMR e spettrometria di massa.