SINTESI E VALUTAZIONE

Lo scopo di questo lavoro è stato quello di sviluppare i principali costituenti degli oli essenziali, in questo caso i chetoni monoterpenici (mentone e pulegone). L'obiettivo era duplice: sviluppare l'aspetto preparatorio delle reazioni senza trascurare l'applicazione dei prodotti sintetizzati. Il primo obiettivo è stato raggiunto ottenendo diverse serie di derivati del p-mentano di potenziale interesse per la sintesi organica. Abbiamo così ottenuto alcoli di p-mentano con tre o quattro centri asimmetrici di configurazione ben definita. Abbiamo dimostrato che l'azione di organomagnesio allilico, aromatico e saturo sul mentone porta stereoselettivamente a derivati del p-menthan-3-olo con un gruppo ossidrile assiale. La condensazione della stessa serie di magnesiaci con il pulegone produce i corrispondenti alcoli con gruppi ossidrilici equatoriali. Sempre utilizzando il mentone, abbiamo osservato la formazione stereoselettiva di epossidi per azione dell'acido m-cloroperbenzoico su 3-allil-p-menthan-3-oli, che possono essere il punto di partenza per la preparazione di eterocicli.