RESUMO E AVALIAÇÃO

O objetivo deste trabalho foi o de desenvolver os principais constituintes dos óleos essenciais, nomeadamente as cetonas monoterpénicas (mentona e pulegona). O objetivo era duplo: desenvolver o aspeto preparativo das reacções sem negligenciar a aplicação dos produtos sintetizados. O primeiro objetivo foi atingido pela obtenção de diferentes séries de derivados de p-mentona com potencial interesse em síntese orgânica. Como resultado, obtivemos álcoois p-mentânicos com três a quatro centros assimétricos de configuração bem definida. Mostrámos que a ação dos organomagnésios alílicos, aromáticos e saturados sobre a mentona conduz estereosselectivamente a derivados do p-mentano-3-ol com um grupo hidroxilo axial. A condensação da mesma série de magnesianos com pulegona produz os álcoois correspondentes com grupos hidroxilo equatoriais. Ainda utilizando a mentona, observou-se a formação estereosselectiva de epóxidos por ação do ácido m-cloroperbenzóico sobre 3-alil-p-menthan-3-ols, que podem ser o ponto de partida para a preparação de heterociclos.