RESUMEN Y VALORACIÓN

El objetivo de este trabajo era desarrollar los principales constituyentes de los aceites esenciales, en este caso las cetonas monoterpénicas (mentona y pulegona). El objetivo era doble: desarrollar el aspecto preparativo de las reacciones sin descuidar la aplicación de los productos sintetizados. El primer objetivo se cumplió con la obtención de diferentes series de derivados de p-mentona de potencial interés en síntesis orgánica. Como resultado, obtuvimos alcoholes de p-mentano con tres a cuatro centros asimétricos de configuración bien definida. Hemos demostrado que la acción de organomagnesios alílicos, aromáticos y saturados sobre mentona conduce estereoselectivamente a derivados de p-mentano-3-ol con un grupo hidroxilo axial. La condensación de la misma serie de magnesianos con pulegona produce los alcoholes correspondientes con grupos hidroxilo ecuatoriales. Siguiendo con la mentona, observamos la formación estereoselectiva de epóxidos por la acción del ácido m-cloroperbenzoico sobre 3-alil-p-menthan-3-oles, que pueden ser el punto de partida para la preparación de heterociclos.