Reações de Epoxidação e Alcoxilação do 4-metil-4-octeno

Neste livro é estudado a cinética das reações de epoxidação e alcoxilação do 4-metil-4-octeno e do 4,5-epóxi-4-metiloctano, respectivamente, compostos modelo do 1,4-poliisopreno. Foi confirmada a ordem 2 e o mecanismo de Bartlett, para a reação de epoxidação do 4-metil-4-octeno com ácido perfórmico, formado in situ. A ordem de reação para a alcoxilação do 4,5-epóxi-4-metiloctano pelo metacrilato de 2-hidroxietila, na presença de nitrato cérico amoniacal, é igual a 1. O mecanismo proposto para a alcoxilação do epóxido passa pela existência de um estado de transição onde o epóxido é ativado, dando origem a um complexo formado pela interação entre o catalisador, muito eletroaceptor (Ce IV) e o epóxido. Borracha natural com diferentes graus de epoxidação foram alcoxiladas com excesso de metacrilato de 2-hidroxietila, na presença de 10% de nitrato cérico amoniacal. A reação forneceu o mesmo tipo de produtos obtidos com os compostos modelos.