Razwetwlennyj 2-amino-1,3-dicianociklopenta-1,3-dien

Reakciq 2-hlorizobutirofenona s dwumq äkwiwalentami malononitril'nogo aniona priwodit k 2-amino-1,3-diciano-5,5-dimetil-4-fenilciklopenta-1,3-dienu. Ciklicheskoe soedinenie predstawlqet soboj nowuü strukturu 2-amino-1,3-dicianociklopentadiena. Unikal'noe raspolozhenie 1-ciano-2-amino-3-ciano w ciklopentadienowom kol'ce priwodit k sil'noj polqrizacii älektronnoj konfiguracii dienowoj ¿-sistemy, kotoraq konformiruetsq dwumq protiwopolozhnymi dipol'nymi polowinami, kak pokazywaüt dannye IK i YaMR 13S dlq soedineniq. Takaq polqrizowannaq konfiguraciq ob#qsnqet chrezwychajnuü ustojchiwost', proqwlqemuü soedineniem w otlichie ot nezameschennogo ciklopentadiena. Ciklopentadien imeet qrkij limonno-zheltyj cwet, obuslowlennyj neobychno intensiwnym n ¿ ¿¿ pogloscheniem cianogruppy w äxtensiwno soprqzhennom soedinenii. On obladaet strannymi fotofizicheskimi harakteristikami, swqzannymi s raspolozheniem amino- i cianogrupp w dienowom kol'ce. Soedinenie obrazuetsq w rezul'tate posledowatel'noj reakcii one-pot dwuh molekul malononitril'nogo karbaniona i ketonowogo substrata, a mehanizm reakcii prodolzhaetsq nowym tipom tandemnoj uglerod-uglerodnoj ciklizacii, wklüchaüschej okonchatel'noe udalenie cianat-iona.