Purin

Quelle: Wikipedia. Seiten: 29. Kapitel: Adenin, Guanin, Nicotinamidadenindinukleotid, Guanosin-3',5'-bispyrophosphat, Harnsäure, Aciclovir, Azathioprin, Tioguanin, Fenetyllin, Tenofovir, Inosinmonophosphat, Ganciclovir, Linagliptin, Queuosin, Mercaptopurin, N2,N2-Dimethylguanosin, Cytokinine, Guanosinmonophosphat, Puromycin, Istradefyllin, Archaeosin, Methylmalonyl-CoA, Fludarabin, Valganciclovir, Guanosintriphosphat, Penciclovir, Queuin, Hypoxanthin-3-N-oxid, Wybutosin, Entecavir, 2-Aminopurin, Immucillin-H, Isocoffein, N6-Isopentenyladenosin, Benzylaminopurin, Desoxyguanosintriphosphat, 1-Methylinosin, Vidarabin, 1-Methylguanosin, N2-Methylguanosin, 1-Methyladenosin, 1-Methylguanin, N2-Methylguanin, Desoxyadenosin, N2,N2-Dimethylguanin, Wyosin, 1-Methylhypoxanthin, Xanthosin, 1-Methyladenin, 7-Methylguanin. Auszug: Purin (R) ist eine heterobicyclische aromatische organische Verbindung mit vier Stickstoffatomen. Purine sind neben Pyrimidinen wichtige Bausteine der Nukleinsäuren. Sie sind nicht essentiell, sondern werden vom menschlichen Körper selbst gebildet. Tierische Lebensmittel enthalten viele Purine, da diese in Haut und Innereien in hoher Konzentration enthalten sind. Beim Menschen werden sie zu Harnsäure abgebaut und über die Nieren ausgeschieden; bei verschiedenen anderen Tierarten erfolgt ein weitergehender Abbau (beispielsweise zu Allantoin bei Rindern). Daher leitet sich auch der Name von lat. purus = rein und acidum uricum = Harnsäure ab, da es das "reine" Grundgerüst der Harnsäure ist, die 1898 von Emil Fischer erstmals synthetisiert wurde. Das Molekül kann als kondensiertes Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden Heterocyclen Pyrimidin (rot) und Imidazol (grün), aufgefasst werden. Deshalb lautet sein systematischer Name 7H-Imidazolpyrimidin. Purin-Grundgerüst (9H-Isomer)Das 7H-Purin steht mit seinem Isomer, dem 9H-Purin, in einem tautomeren Gleichgewicht. Tautomerie des Purins Werden die Wasserstoffatome in den Positionen 2, 6 und 8 durch andere Reste ersetzt, ergeben sich verschiedene substituierte Purine: Tautomerie der PurineAuf Grund der Molekül-Abschnitte mit dem Grundmuster N=C-X-H (mit X = O, S oder NH) besteht die Möglichkeit der Tautomerie. (Siehe dort Lactam-Lactim-, Thiolactam-Thiolactim- und Ketimin-Enamin-Tautomerie): Vom Grundgerüst des Xanthins leiten sich auch einige Alkaloide, die Purinalkaloide, ab: Purine binden an spezifische Rezeptoren in der Zellmembran, sog. purinerge Rezeptoren. Es gibt ionotrope und metabotrope purinerge Rezeptoren. Der physiologische Agonist dieser Rezeptoren ist ATP. trans-Zeatin Flussdiagramm der De-novo-Biosynthese der PurineDie Purine werden im Organismus nicht als freie Moleküle synthetisiert, sondern stets als Nukleotide. Ausgangsmolekül ist das a-D-Ribose-5-phosphat, ein Zwischenprodukt des Pentosephosphatzykl