Neue katalytische Funktionalisierungen ungesättigter Fettsäuren

Die Nutzbarmachung pflanzlicher Öle als erneuerbare Rohstoffquelle für die chemische Industrie gewinnt angesichts verknappender Erdölvorräte an Bedeutung. Von besonderem Interesse sind ungesättigte Fettsäuren, deren Doppelbindung für neue katalytische Reaktionen erschlossen werden kann. Wie erreicht man eine Funktionalisierung der Fettsäurekette an einer anderen als der vorgegebenen Doppelbindungsposition? Der Autor Dominik M. Ohlmann erläutert die industrielle Bedeutung pflanzlicher Öle und schildert ihre derzeitige stoffliche Nutzung. Er stellt das Konzept der isomerisierenden Funktionalisierung vor, das völlig neue Möglichkeiten zur Fettsäureveredelung eröffnet. Auf der Grundlage einer schnellen Doppelbindungsverschiebung werden drei katalytische Transformationen entwickelt: Die silberkatalysierte direkte Lactonisierung freier Fettsäuren, die rhodiumkatalysierte isomerisierende Michael-Addition diverser Nucleophile an Fettsäureester, sowie die vielseitige isomerisierende Olefinmetathese zur Synthese funktionalisierter Olefingemische. Diese Reaktionen erweitern das Methodenspektrum des Chemikers zur Erzeugung neuer bio-basierter Wertstoffe aus Oleochemikalien statt aus Erdöl.