L'aldéhyde de Garner

Les amino aldéhydes chiraux sont remarquables, car leurs groupes aldéhyde peuvent être convertis en une large gamme de structures sont les intermédiaires de plusieurs processus industriels importants. Cependant, la réactivité caractéristique des fonctionnalités amine et aldéhyde est une tâche majeure dans le cas de la préparation et de l'efficacité synthétique des ¿-aminoaldéhydes, car la protection de l'azote assiste les processus d'épimérisation indésirables. La découverte de la glucosamine par Fischer en 1902, dans laquelle les fonctionnalités amine et aldéhyde non protégées sont stabilisées sous forme d'hémiacétal cyclique, est le premier exemple d'¿-aminoaldéhydes non protégés. Plus tard, il a également synthétisé le glycinal, qui a été caractérisé par des études de dégradation en raison de son instabilité inhérente via l'auto-condensation. La probabilité de stabilisation intramoléculaire des ¿-aminoaldéhydes n'est pas significative mais la présence de groupes fonctionnels incompatibles les rend instables et, par conséquent, une protection N et C appropriée est vitale.