Étude du réarrangement de Claisen catalysé parles sels de Bismuth(III)

Parmi les acides de Lewis étudiés, le triflate de bismuth(III)hydraté a été largement utilisé parce qu'il s'est avéré plus efficace que les autres acides de Lewis. Son potentiel catalytique a été noté dans le réarrangement de Claisen des aryl allyl éthers, des acétates des adduits de Baylis-Hilman, des 2-alkoxycarbonyl allyl vinyl éthers substitués et dans le réarrangement [1,3] des aryl prényl éthers. Il a été également efficace dans le double réarrangement de Claisen des aryl allyl éthers. Nous avons démontré que le triflate de bismuth(III) hydraté est un catalyseur efficace pour les réarrangements [3,3] et [1,3] des aryl allyl éthers. En fonction des conditions choisies, le triflate de bismuth(III) hydraté peut catalyser sélectivement le réarrangement [3,3] ou le réarrangement [1,3]. Par ailleurs, nos conditions ont été appliquées avec succès dans le réarrangement des acétates des adduits de Baylis-Hilman. Les résultats obtenus ont démontré que ce type de réarrangement est stéréosélectif. Concernant les 2-alkoxycarbonyl allyl vinyl éthers substitués, la réactivité et la stéréosélectivité dépendent de la structure du produit de départ.