Dicarbonsäure

Quelle: Wikipedia. Seiten: 38. Kapitel: Bilirubin, Oxalsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Folsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Cefixim, Glutaminsäure, Aminopterin, Methotrexat, Lisinopril, Urofuransäuren, Pyridindicarbonsäuren, Terephthalsäure, Folinsäure, Cilastatin, Bevirimat, Dipicolinsäure, Malonsäure, Dimercaptobernsteinsäure, Adipinsäure, Oxalessigsäure, Carbocystein, G-Glutamylcystein, Tetrahydrofolsäure, Mekonsäure, Sebacinsäure, Benzoldicarbonsäuren, Carboplatin, Octopin, Cystin, Maleinsäure, Norbixin, Pemetrexed, Chelidamsäure, Ceftibuten, Aminodihydroindendicarbonsäure, Chinolinsäure, Azelainsäure, Itaconsäure, Nedocromil, 2,6-Diaminopimelinsäure, Opine, Glucarsäure, Bicinchoninsäure, Glutarsäure, Embonsäure, Porphobilinogen, Methylmalonsäure, Chelidonsäure, Schleimsäure, Tartronsäure, Iminodiessigsäure, 2-Hydroxyglutarsäure, Chorisminsäure, Hämatoporphyrin, Kainsäure, Biliverdin, Isophthalsäure, Verdoglobin, Sterkobilin, Urobiline, Korksäure, Lanthionin. Auszug: Die Folsäure (die synthetische Form des B-Vitamins, sprich: Monoglutamate), auch: Vitamin B9, Vitamin M (unüblich), Vitamin B11 (ungebräuchlich) oder Folat (die Summe der folatwirksamen Verbindungen, also: Mono- sowie Polyglutamate) genannt, ist ein 1941 entdecktes, hitze- und lichtempfindliches Vitamin aus dem B-Komplex. Mangelnde Folsäureversorgung von empfangenden Frauen führt in Europa zur Geburt von jährlich Tausenden von Kindern, die an Neuralrohrerkrankungen wie Spina bifida leiden. Folsäure setzt sich chemisch zusammen aus einem Pteridin-Derivat, para-Aminobenzoesäure und L-Glutaminsäure. Folsäure ist in geringen Mengen in Vollkornprodukten, grünem Blattgemüse, Roter Bete, Broccoli, Karotten, Spargel, Rosenkohl, Spinat, Tomaten, Eigelb und Nüssen enthalten. Auch in Obst, Fisch und Fleisch finden sich geringe Mengen davon. Zu den natürlichen Folsäurelieferanten zählen insbesondere Hefen mit bis zu 2500 µg je 100 g, Weizenkeime und -kleie mit bis zu 400 µg je 100 g, sowie Kalbs- und Geflügelleber mit jeweils rund 100 µg je 100 g. Folsäure wird in der chemischen Industrie im Tonnenmaßstab hergestellt. Zunächst wird dazu aus Guanidin und Cyanessigsäureethylester das 6-Hydroxy-2,4-diaminopyrimidin synthetisiert, welches mit Salpetriger Säure dann zum Nitro-Derivat umgesetzt und anschließend zum 6-Hydroxy-2,4,5-triaminopyrimidin reduziert wird. Als Reduktionsmittel werden hierfür Zinn(II)-chlorid, Natriumdithionit oder Wasserstoff in Verbindung mit einem Hydrierkatalysator (Palladium auf Kohle) eingesetzt. Synthese von 6-Hydroxy-2,4,5-triaminopyrimidin, einem Ausgangsstoff der industriellen FolsäuresyntheseIn einer Dreikomponenten-Reaktion wird das 6-Hydroxy-2,4,5-triaminopyrimidin anschließend mit 1,1,3-Trichloraceton und N-(4-Aminobenzoyl)-L-glutaminsäure unter schwach sauren Bedingungen und mit Hilfe von Natriumhydrogensulfit zur Folsäure umgesetzt. Anstelle des Trichloracetons können auch 2,3-Dibrompropionaldehyd oder Methylglyoxal verwendet werden. Industriel