Diastereoselektive Domino-Heck-Suzuki-Reaktionen

In dieser Arbeit wird die erste diastereoselektive Variante der Domino-Heck-Suzuki-Reaktion beschrieben. Durch das Entwickeln eines geeigneten Katalysatorsystems, den Einsatz einer Reihe von verschiedenen Boronsäuren und eines enantiomerenreinen Allylether ist es möglich diastereomeren- und enantiomerenreine Methylentetrahydrofurane zu synthetisieren. Die Diastereoselektivität ist hierbei durch das vorliegende Substitutionsmuster des Eduktes von einer 1,2-Induktion bestimmt. Aus dem mit der besten Ausbeute und höchsten Diastereoselektivität erhaltenen Methylentetrahydrofuran lassen sich noch einige weitere Derivatisierungen realisieren. Im letzten Teil der Arbeit werden einige diastereoselektiven Domino-Heck-Suzuki-Reaktionen untersucht, welche sich durch eine 1,3-Induktion auszeichnen. Die zahlreichen Anwendungsmöglichkeiten dieser neu entwickelten Methode sind durch die Darstellung einer Vielzahl von diastereo- und enantioselektiven Produkten aufgezeigt worden.