Benzodiazepin

Quelle: Wikipedia. Seiten: 23. Kapitel: 5-Phenyl-Benzodiazepin, Benzodiazepine, Diazepam, Alprazolam, Nitrazepam, Lorazepam, Flunitrazepam, Lormetazepam, Midazolam, Clonazepam, Tetrazepam, Bromazepam, Oxazepam, Temazepam, Clorazepat, Clobazam, Phenazepam, Chlordiazepoxid, Flurazepam, Loprazolam, Triazolam, Sograzepid. Auszug: Benzodiazepine sind bicyclische, das heißt aus zwei ringförmigen Grundkörpern bestehende, organische Verbindungen. Einige Vertreter der Gruppe finden in der Medizin Verwendung als angstlösende, zentral muskelrelaxierende, sedierend und hypnotisch wirkende Arzneistoffe, sogenannte Tranquilizer. Manche Benzodiazepine zeigen auch antikonvulsive Eigenschaften und dienen als Antiepileptika. Alle Benzodiazepine binden an GABA-Rezeptoren, die wichtigsten inhibitorischen Rezeptoren im zentralen Nervensystem. Benzodiazepine bestehen aus einem siebengliedrigen ungesättigten Ring, der zwei Stickstoffatome beinhaltet und somit zu den heterocyclischen Verbindungen gehört. Gemäß der Hantzsch-Widman-Nomenklatur für heterocyclische Systeme wird dieser Ring als Diazepinring bezeichnet. Im Falle der Benzodiazepine ist an den Diazepinring noch ein Benzolring anelliert. Als Arzneistoffe kommen nahezu nur 1H-Benzo-1,4-diazepine zum Einsatz, die in 5-Position einen weiteren sechsgliedrigen Ring wie Benzol, Pyridin oder Cyclohexen tragen. Der einzig verwendete Vertreter der 1H-Benzo-1,5-diazepine ist das Clobazam. Die erste Verbindung aus dieser Gruppe, die zum Einsatz kam, war Chlordiazepoxid. Es wurde von Leo Sternbach für Hoffmann-La Roche entwickelt und 1960 unter dem Handelsnamen Librium auf den Markt gebracht. Im weiteren Verlauf der Forschung sind vor allem Verbindungen mit Lactamstruktur eingeführt worden, so das ebenfalls von Leo Sternbach entwickelte Diazepam, das 1963 unter dem Handelsnamen Valium durch Hoffmann-La Roche auf den Markt gebracht wurde. 1977 wurde Diazepam in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen. In Deutschland war Diazepam noch 2005 das am häufigsten verordnete Benzodiazepin. Benzodiazepine vermitteln ihre Wirkung dadurch, dass sie modulierend auf die Bindungsstelle des Neurotransmitters GABA (¿-Aminobuttersäure) am GABAA-Rezeptor, einem Chlorid-Ionenkanal, wirken. Dadurch wird die Wirksamkeit des inhibitorisch wi