Aldeide di Garner

Le amminoaldeidi chirali sono notevoli, in quanto i loro gruppi aldeidici possono essere convertiti in un'ampia gamma di strutture e sono gli intermedi di diversi importanti processi industriali. Tuttavia, la caratteristica reattività delle funzionalità amminiche e aldeidiche è un compito importante nel caso della preparazione e dell'efficacia sintetica delle ¿-amminoaldeidi, in quanto la protezione dell'azoto assiste i processi di epimerizzazione indesiderati. La scoperta di Fischer della glucosamina nel 1902, in cui le funzionalità amminiche e aldeidiche non protette sono stabilizzate come emiacetale ciclico, è il primo esempio di ¿-amminoaldeidi non protette. In seguito ha sintetizzato anche il glicinale, caratterizzato da studi di degradazione a causa della sua instabilità intrinseca per autocondensazione. La probabilità di stabilizzazione intramolecolare delle ¿-ammino aldeidi non è significativa, ma la presenza di gruppi funzionali incompatibili le rende instabili e quindi un'adeguata protezione N e C è fondamentale.