ZUSAMMENFASSUNG UND BEWERTUNG

Ziel dieser Arbeit war es, die Hauptbestandteile von ätherischen Ölen, nämlich die Monoterpenketone (Menthon und Pulegon), aufzuwerten. Daher verfolgte sie ein doppeltes Ziel: die Entwicklung des präparativen Aspekts der Reaktionen, ohne dabei die Anwendung der synthetisierten Produkte zu vernachlässigen. Die Gewinnung der verschiedenen Reihen von p-Menthan-Derivaten, die potenziell für die organische Synthese interessant sind, entsprach dem ersten Ziel. Als Ergebnis erhielten wir p-Menthanalkohole, die drei bis vier asymmetrische Zentren mit genau definierter Konfiguration besitzen. Tatsächlich haben wir gezeigt, dass die Einwirkung von allylischen, aromatischen und gesättigten Organomagnesia auf Menthon stereoselektiv zu p-Menthan-3-ol-Derivaten mit axialen Hydroxylgruppen führt. Außerdem führt die Kondensation der gleichen Reihe von Magnesiumverbindungen mit Pulegon zu den entsprechenden Alkoholen mit äquatorialer Hydroxylgruppe. Ebenfalls ausgehend von Menthon beobachteten wir durch Einwirkung von m-Chlorperbenzoesäure auf die 3-Allyl-p-menthan-3-ole die stereoselektive Bildung von Epoxiden, die der Beginn einer Herstellung von Heterocyclen sein können.