Sulfonamid

Quelle: Wikipedia. Seiten: 53. Kapitel: Benzolsulfonamid, Sultam, Sildenafil, Sulfonamide, Dronedaron, Fondaparinux, Sultiam, Chlortalidon, Vardenafil, Glimepirid, Hydrochlorothiazid, Topiramat, Saccharin, Rosuvastatin, Sumatriptan, Sotalol, Bumetanid, Sulfamerazin, Zonisamid, Amprenavir, Tianeptin, Sulpirid, Vemurafenib, Sulfasalazin, Naratriptan, Tipranavir, Tamsulosin, Celecoxib, Probenecid, Torasemid, Diazoxid, Bosentan, Sulfamethoxazol, Tirofiban, Acetazolamid, Furosemid, Chloramin T, Meloxicam, Cyclamat, Piroxicam, Sulfonylharnstoffe, Parecoxib, Glibenclamid, Argatroban, Tolylfluanid, Bensulid, Chlorsulfuron, W-7, Fosamprenavir, Dorzolamid, Delavirdin, Acesulfam, Amidosulfonsäure, Chlorpropamid, Burgess-Reagenz, Silbersulfadiazin, Nimesulid, Sulfanilamid, Tezosentan, Sulfamidochrysoidin, Tolbutamid, Brinzolamid, Clazosentan, Sitaxentan, Dimethylsulfamid, Doripenem, Sulfathiazol, Bentazon, 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid, Astrablau, Sulfaguanidin, Sultame, Chloramin B, Sulfamethylthiazol, Valdecoxib, Aspartam-Acesulfam-Salz, Almotriptan, Zibotentan, Sulfonsäureamide. Auszug: Sulfonamide sind eine Gruppe synthetischer chemischer Verbindung, die zunächst als Chemotherapeutika im Bereich der Antibiotika eingesetzt wurden. Neuere Generationen von Sulfonamidarzneistoffen dienen auch als Antidiabetika (¿Sulfonylharnstoffe¿) und Diuretika (¿Thiaziddiuretikä). Strukturell sind Sulfonamide Amide von Sulfonsäuren, die durch die Gruppe ¿SO2NHR¿ charakterisiert sind. Ihre Wirkung als antimikrobielle Agenzien zur Behandlung von Infektionskrankheiten beruht darauf, dass sie als Antimetabolite der p-Aminobenzoesäure (PABA) dasjenige Enzym des Stoffwechselweges der Folsäure-Synthese kompetitiv inhibieren, welches die Dihydropteroinsäure-Bildung katalysiert. Eukaryotische (und damit auch menschliche) Zellen werden hiervon nicht beeinträchtigt, da diese Folsäure nicht selber erzeugen. Die Wirksamkeit beruht dabei auch auf der strukturellen Ähnlichkeit der Sulfonamide mit Carbonsäureamiden, wobei deren Carbonylgruppe durch eine Sulfongruppe ersetzt ist; sie sind also Analoga von Amiden. Typische Vertreter sind Sulfamethoxazol, das länger wirksame Sulfadoxin, das Sulfacarbamid mit kürzerer Wirkdauer oder Sulfasalazin, das im Darm nicht aufgenommen wird. Für die Herstellung der Sulfonamide sind unterschiedliche Synthesen entwickelt worden. Entscheidend für die gewählte Art der Synthese ist die Verfügbarkeit der Ausgangschemikalien und ein einfacher und problemloser Verlauf der einzelnen Zwischenschritte. Nachfolgend als Beispiel für die Darstellung von Sulfonamiden zwei mögliche Synthesen für das Sulfapyridin: oder als zweite Möglichkeit: Mit der chemischen Erforschung und Synthese organischer Verbindungen im 19. Jahrhundert begannen auch Untersuchungen ob es Verbindungen mit bakteriziden Eigenschaften gibt. Paul Ehrlich gehört zu den ersten Chemikern, die systematisch chemische Verbindungen untersuchten, ob diese mit Bakterien Reaktionen zeigen. Besonders überprüfte Ehrlich Azofarbstoffe und ähnliche Verbindungen auf diese Eigenschaften. Nach Untersuchung