Síntese de azaheterócitos à base de terpenoides

O objecto de investigação são aminas aromáticas, compostos de dicarbonilo, cetonas, aldeídos, compostos de espiro contendo azoto e oxigénio, reacções de ciclização multicomponentes, compostos naturais. O objectivo dos estudos foi a síntese de novos compostos heterocíclicos polissubstituídos contendo na sua estrutura os fragmentos naturais de terpenóides e alcalóides, bem como os grupos farmacópicos. No decurso da investigação, foi desenvolvida uma nova abordagem à síntese de derivados espirocíclicos 1,2,3,4-tetrahidroquinolina baseada na condensação multicomponente de anilinas mono-N-substituídas, compostos cíclicos -dicarbonil, e formaldeído. A metodologia demonstrou ser geral, e permitiu uma grande variação na estrutura dos derivados espirocíclicos sintetizados, alterando os substitutos no átomo de azoto e no anel aromático, bem como o número de grupos de amino amino aminoácidos da arilamina inicial, e a natureza do composto de dicarbonilo utilizado. O método foi utilizado com sucesso para a síntese de diversos sistemas espiroheterocíclicos, anteriormente desconhecidos na literatura, contendo grupos farmacópicos, substituintes terpénicos e fragmentos alcalóides naturais.