Garner's Aldehyd

Chirale Aminoaldehyde sind bemerkenswert, da ihre Aldehydgruppen in ein breites Spektrum struktureller Gerüste umgewandelt werden können und als Zwischenprodukte in mehreren wichtigen industriellen Prozessen dienen. Die charakteristische Reaktivität von Amin- und Aldehydfunktionen stellt jedoch eine große Herausforderung bei der Herstellung und der synthetischen Wirksamkeit von ¿-Aminoaldehyden dar, da der Stickstoffschutz unerwünschte Epimerisierungsprozesse begünstigt. Fischers Entdeckung von Glucosamin im Jahr 1902, bei dem ungeschützte Amin- und Aldehydfunktionen als zyklisches Halbacetal stabilisiert sind, ist das erste Beispiel für ungeschützte ¿-Aminoaldehyde. Später synthetisierte er auch Glycinal, das aufgrund seiner inhärenten Instabilität durch Selbstkondensation durch Abbaustudien charakterisiert wurde. Die Wahrscheinlichkeit einer intramolekularen Stabilisierung von ¿-Aminoaldehyden ist nicht signifikant, aber das Vorhandensein inkompatibler funktioneller Gruppen macht sie instabil, weshalb ein geeigneter N- und C-Schutz unerlässlich ist.