Die Claisen-Umlagerung

Inhaltlich unveränderte Neuauflage. Sieben- und achtgliedrige Carbocyclen repräsentieren häufig anzutreffende Struk­turelemente in chiralen und komplex funktionalisierten, biologisch ak­ti­ven Naturstoffen. Desweiteren spielen im Bereich der Kohlenhydrate hoch oxy­genierte Kohlenstoffringe eine wichtige Rolle als Saccharidanaloga. Der­arti­ge Verbindungen sollen im Rahmen des Konzeptes der molekularen Mi­mi­kry die Strukturen natürlicher Kohlenhydrate nachahmen, um so auf biolo­gische Pro­zesse Einfluss nehmen zu können. Wie können Kohlenhydrate als günstige Aus­gangsmaterialien für den stereoselektiven Aufbau von Sieben- und Acht­ringen sowie Saccharidanaloga eingesetzt werden? Welche Vorteile und Mög­lich­keiten bietet die Claisen-Umlagerung als Schlüsselschritt der chemischen Synthesen? Welche Konformationen weisen die Zielverbindungen auf? Der Au­tor Stefan Jürs erläutert nach einer eingehenden Betrachtung der Claisen-Um­lagerung die Möglichkeiten der Anwendung dieser Reaktion auf ge­eignet funktionalisierte Kohlenhydratderivate. Auf der Grundlage moderner NMR-spektroskopischer Methoden sowie der Röntgenbeugung analysiert er die ungewöhnlichen Ringsysteme und überprüft Möglichkeiten zur weiteren Funk­tionalisierung. Das Buch richtet sich an Forscher in Industrie und Hochschule, welche sich im wei­testen Sinne für den Einsatz von Kohlenhydraten in chemischen Synthesen interessieren.