Bismut(III)-gekatalyseerde Claisen-herrangeringsstudie

Onder de bestudeerde Lewiszuren werd het gehydrateerde bismut(III) triflaat veel gebruikt omdat het efficiënter bleek te zijn dan de andere Lewiszuren. Het katalytisch potentieel werd vastgesteld bij de Claisen-omlegging van aryl-allyl-ethers, Baylis-Hilman adductacetaten, gesubstitueerde 2-alkoxycarbonyl-allylvinylethers en bij de [1,3]-omlegging van aryl-prenyl-ethers. Het was ook effectief in de Claisen dubbele omlegging van aryl allyl ethers. Gehydrateerd bismut(III) triflaat blijkt een effectieve katalysator te zijn voor [3,3] en [1,3] herschikkingen van aryl allyl ethers. Afhankelijk van de gekozen omstandigheden kan gehydrateerd bismut(III)triflaat selectief [3,3] of [1,3] herschikking katalyseren. Bovendien zijn onze voorwaarden met succes toegepast bij de herschikking van acetaten van Baylis-Hilman adducten. Uit de resultaten bleek dat dit type herschikking stereoselectief is. Voor gesubstitueerde 2-alkoxycarbonylallylvinylethers hangen de reactiviteit en stereoselectiviteit af van de structuur van het uitgangsmateriaal.