Aldeído da Garner

Os aminoaldeídos quirais são notáveis, uma vez que os seus grupos de aldeídos podem ser convertidos numa vasta gama de estruturas estruturais são os intermediários em vários processos industriais importantes. No entanto, a reactividade característica das funcionalidades de amina e aldeídos é uma tarefa importante no caso da preparação e eficácia sintética do ¿-amino aldeídos, uma vez que a protecção contra o azoto auxilia processos indesejáveis de epimerização. A descoberta da glucosamina por Fischer em 1902, na qual as funcionalidades desprotegidas da amina e aldeídos são estabilizadas como hemiacetal cíclico, é o primeiro exemplo de aldeídos de aminoaldeído desprotegidos ¿-amino. Mais tarde, ele também sintetizou glicina, que foi caracterizada através de estudos de degradação devido à sua instabilidade inerente através da auto-condensação. A probabilidade de estabilização intramolecular de ¿-amino aldeídos não é significativa mas a presença de grupos funcionais incompatíveis torna estes instáveis e, portanto, a protecção N e C adequada é vital.