Aldehído de Garner

Los aminoaldehídos quirales son notables, ya que sus grupos aldehídicos pueden convertirse en una amplia gama de marcos estructurales son los intermedios en varios procesos industriales importantes. Sin embargo, la reactividad característica de las funcionalidades amina y aldehído es una tarea importante en el caso de la preparación y la eficacia sintética de los ¿-aminoaldehídos, ya que la protección del nitrógeno ayuda a los procesos de epimerización no deseados. El descubrimiento por parte de Fischer de la glucosamina en 1902, en la que las funcionalidades amina y aldehído no protegidas se estabilizan como un hemiacetal cíclico, es el primer ejemplo de ¿-aminoaldehídos no protegidos. Posteriormente, también sintetizó el glicinal, que se caracterizó mediante estudios de degradación debido a su inestabilidad inherente por autocondensación. La probabilidad de estabilización intramolecular de los ¿-aminoaldehídos no es significativa, pero la presencia de grupos funcionales incompatibles los hace inestables y, por tanto, es vital una protección N y C adecuada.