{"product_id":"synthese-der-8-13c-9r-deutero-10-methylenstearinsaure-von-wolfgang-munk","title":"Synthese der 8-13C-(9R)-Deutero-10-Methylenstearinsäure","description":"\u003cp\u003eInhaltsangabe:Zusammenfassung: \u003c\/p\u003e\u003cp\u003eDas Ziel der vorliegenden Arbeit ist die Synthese einer 10-Methylenstearinsäure, 13C-markiert an der Position 8 und monodeuteriert am C-9, mit bekannter und enantiomerenreiner Konfiguration. \u003c\/p\u003e\u003cp\u003eDer vorgeschlagene von 1-Hexin ausgehende, 11-stufige Syntheseweg gelang bis zum (3R)-Deutero-10-(2,4,10-trioxatricyclo [3,3,1,1,31] dec-3-yl)-1-decin, dem vorletzten Zwischenprodukt, in einer Ausbeute von 0,15% bezüglich 1-Hexin bzw. 0,34% bezüglich Formaldehyd, dessen 13C markierte Form zur Einführung dieses Isotops dient. \u003c\/p\u003e\u003cp\u003eDie Kupplung des Decins 21 mit C8-CuMgBr zur 2,4,10-trioxaadamantylgeschützten 10-Methylenstearinsäure 30 gelang nicht. Eine Reaktionsfolge zum Abbau des 10-Methylenstearinsäureesters zum 7-Hydroxy-hexansäuremethylester wurde aufgezeigt. \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e Inhaltsverzeichnis:Inhaltsverzeichnis: \u003c\/p\u003e\u003cp\u003eITheoretischer Teil \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e1.Metabolismus der Ölsäure im Mycobacterium phlei ATCC 354 \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e2.Konfigurationsaufklärung durch 8-Isotopenshift im \" C7NMR \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e3.Aufklärung der absoluten Konfiguration natürlicher Tuberkelstearinsäure \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e4.Der Syntheseplan \u003c\/p\u003e\u003cp\u003eIIDie Synthesen \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e1.Die ursprüngliche Synthese \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e1.1.1-Iodo-l-hexin \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e1.2.cis-l-Deutero-l-iodo-l-hexen \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e1.3.cis-2-Deutero-2-heptenol-l-essigsäureester \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e1.4.1-Brom-6-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, \" ]dec-3-yl)-hexan \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e1.5.cis-6-Deutero-13-(2,4,19-trioxatricyclo[3,3,1,1, \" ] -dec-3-yl)-5-tridecen \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e1.6.8-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, \" ]dec-3-yl)-octanal \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e1.7.8-(2,4,19-trioxatricyclo[3,3,1,1, \" ]dec-3-yl)- (1R) -deutero-l-octanol \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e1.8.8-(2,4,19-trioxatricyclo[3,3,1,1, \" ]dec-3-yl)- (1R) - deutero-l-octanoltoluolsulfonsäureester \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e1.9.(3R)-Deutero-10-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, \" ]dec-3-yl)-1-decin \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e2.Kupferkatalysierte Kopplung am Modell \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e2.1.8-(2,4,19-trioxatricyclo[3,3,1,1, \" ]dec-3-yl)-1-octin \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e2.2.7-Methyliden-1-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1,31]dec-3-yl)-pentadecan \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e3.Modifizierte Kupplung zur. C-14 Kette \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e3.1.cis-1,9-Tetradecandien \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e3.2.1-Hydroxy-9-tetradecen \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e4.Abbaureaktion für 10-Methylenstearinsäure \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e5.Ausblick \u003c\/p\u003e\u003cp\u003eIIIExperimenteller Teil \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e1.1-Iodo-l-hexin \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e2.cis-l-Iodo-l-Hexen \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e3.cis-l-Deutero-l-iodo-l-hexen \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e4.cis-2-Heptenol-l-essigsäureester \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e5.cis 2-Deutero-2-heptenol-l-essigsäureester \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e6.1-Brom-6-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, \" ]dec-3-yl)hexan \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e7.cis-6-Deutero-13-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, \" ]dec-3-yl)-5-tridecen \u003c\/p\u003e\u003cp\u003e8.8-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, \" [¿]\u003c\/p\u003e\u003cdiv class=\"aw-variant-hidden-subtitle-div\" id=\"aw-variant-subtitle-9783838601649\"\u003e\u003ch3\u003e\u003c\/h3\u003e\u003c\/div\u003e","brand":"Libri","offers":[{"title":"Softcover - 9783838601649","offer_id":39447321313373,"sku":"9783838601649","price":38.0,"currency_code":"EUR","in_stock":true}],"thumbnail_url":"\/\/cdn.shopify.com\/s\/files\/1\/0940\/0622\/files\/c69979e0-bcc1-429f-b093-b11b9a0d159b.jpg?v=1751695302","url":"https:\/\/shop.autorenwelt.de\/products\/synthese-der-8-13c-9r-deutero-10-methylenstearinsaure-von-wolfgang-munk","provider":"Autorenwelt Shop","version":"1.0","type":"link"}