{"product_id":"studien-zur-selektiven-photo-deoxygenierung-von-naturstoffen-von-arik-moller","title":"Studien zur selektiven Photo-Deoxygenierung von Naturstoffen","description":"\u003cp\u003eMasterarbeit aus dem Jahr 2015 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: 1,0, Bergische Universität Wuppertal, Sprache: Deutsch, Abstract: Das Ziel dieser Masterthesis, eine Methode zur selektiven Deoxygenierung von Alkohol-Funktionalitäten zu entwickeln, konnte durch einen zweistufigen Prozess erreicht werden. Zunächst erfolgte mithilfe von nucleophilen Oligopeptid-Katalysatoren die selektive Benzoylierung des Substrats, danach wurde das Benzoat in einer photochemischen Reaktion abgespalten, so dass summa summarum ein Sauerstoff-Atom aus dem Molekül entfernt wurde.\u003c\/p\u003e\u003cp\u003e\u003c\/p\u003e\u003cp\u003eAus den im ersten Teil der Arbeit untersuchten verschiedenen Verfahren zur Photo-Deoxygenierung konnte die Methode zur Entfernung von Benzoesäureestern mit UV-Licht unter Verwendung von 9-Ethyl-3,6-dimethylcarbazol als Photosensitizer in einem Lösungsmittelgemisch aus Isopropanol und Wasser (9:1) als eine reproduzierbare Methode mit guten Ausbeuten, die eine hohe Toleranz für andere funktionelle Gruppen ausweist, etabliert werden.\u003c\/p\u003e\u003cp\u003e\u003c\/p\u003e\u003cp\u003eDie im zweiten Teil der Arbeit untersuchten Katalysatoren mit einem DMAP-Derivat als aktivem Zentrum und einer Peptid-Kette als chirales, regioselektivätsinduzierendes Rückgrat lieferten nach einem Screening der Bibliothek die Verbindung F099 als am besten geeignete Verbindung, um das Ouabagenin-Derivat gezielt an nur einer der vier vorhanden Alkohol-Gruppen zu benzoylieren.\u003c\/p\u003e\u003cp\u003e\u003c\/p\u003e\u003cp\u003eDie im abschließenden dritten Teil dieser Arbeit kombinierten Ergebnisse der beiden vorangegangen Teile lieferten selektiv das 11-benzoylierte Ouabagenin-Derivat in nahezu quantitativer Ausbeute mittels metallfreier Peptidkatalyse. Da eine direkte Photo-Deoxygenierung dieser Verbindung aufgrund von partieller Zersetzung nicht möglich war, erfolgte zunächst eine Hydrierung unter Bildung der Verbindung. Die weiteren Schritte der Synthese-Route zum Zielmolekül Deoxy-Ouabagenin konnten aus zeitlichen Gründen nicht durchgeführt werden.\u003c\/p\u003e\u003cdiv class=\"aw-variant-hidden-subtitle-div\" id=\"aw-variant-subtitle-9783668884113\"\u003e\u003ch3\u003e\u003c\/h3\u003e\u003c\/div\u003e","brand":"Libri","offers":[{"title":"Softcover - 9783668884113","offer_id":39452069593181,"sku":"9783668884113","price":47.95,"currency_code":"EUR","in_stock":true}],"thumbnail_url":"\/\/cdn.shopify.com\/s\/files\/1\/0940\/0622\/files\/d66e3fc4-13ef-45cc-bb32-585f9bed75f1.jpg?v=1778562812","url":"https:\/\/shop.autorenwelt.de\/products\/studien-zur-selektiven-photo-deoxygenierung-von-naturstoffen-von-arik-moller","provider":"Autorenwelt Shop","version":"1.0","type":"link"}